Seorang mak comblang muda dan ambisius yang menjalani kariernya di tengah gemerlap New York City mulai mempertanyakan arti cinta sejati ketika ia dihadapkan pada pilihan sulit: menjalin hubungan dengan pria yang tampaknya sempurna sesuai kriteria, atau kembali membuka hati untuk mantan kekasihnya yang jauh dari sempurna, namun pernah mengisi ruang terdalam dalam hidupnya. Dilema antara logika dan perasaan pun tak terhindarkan.